O filme conta a história de Sherman 'Tank' Turner, um call center que compartilha um apartamento com seu primo e melhor amigo Dustin, que é apaixonado por sua amiga de trabalho Alexis. Dustin se declara para Alexis, mas mesmo assim ela insiste que eles permaneçam apenas como bons amigos.
Então Dustin decide pedir a ajuda de Tank, que passa por um verdadeiro teste de amizade quando seu melhor amigo lhe faz um pedido especial e muito esquisito. Tank deverá convidar a namorada do amigo, Alexis, para um encontro no qual tudo estará para dar errado, e fazer com que ela tenha a pior noite da vida dela.
A ideia é fazer com que a garota perceba o quanto seu ex-namorado é maravilhoso. Obviamente as coisas não saem como planejadas.
